吴季刚的迅速崛起离不开美国第一夫人米歇尔·奥巴马对他的认可。从奥巴马夫人在总统就职仪式开始，设计师吴季刚(Jason Wu)迅速走红。

米歇尔·奥巴马在2009年1月总统就职仪式舞会上穿着的单肩白色水晶礼服，以及在美国《Vogue》杂志3月号封面上穿着的玫红色无袖连衣裙均来自吴季刚的设计。毫无疑问这个年轻的华裔设计师现已成为时尚界备受瞩目的焦点人物。

米歇尔·奥巴马的很多服装都来自吴季刚。奥巴马夫人着装品位在世界广受好评，设计师吴季刚也逐渐成为了时尚领域的风云人物。

吴季刚2009秋冬时装系列的灵感来自于他小时候拥有的古老插图童话故事书，炫目复杂的刺绣、流畅的印花和精巧褶皱长裙，以及深蓝色、耀眼的黄色、梦幻般的蓝色与紫色的色彩搭配。